他與孫策的關係，後來更因在攻劉勳的皖城時，分別得喬公兩名均為絕色的女兒為妻，而成了連襟。
換句話。他興孫策既為友。又為親。如今孫權對他，亦敬如兄長，周、孫兩家可謂再親不過。
反觀他與端木愷，關係就並非如此。端木愷小他兩歲，長得一表人才，平時風流倜儻，不知是多少女人暗中傾慕的對象，一到戰場，即虎虎生威，銳不可擋，經常殺得對手片甲不留；無論是以前的孫策，或現在的孫權，都對他器重有加。
端木愷也從不辜負吳侯所托，每次交付給他的任務，總能順利完成，幾乎可以說是戰無不克、攻無不勝，而且對於自己的能力充滿信心，從不謙遜。
雖然對於本身的戰力與功績，他的自信只緣於實話實說，但仍因而惹來不少眼紅之人的明嘲暗諷，只是端木愷在意的，似乎從來就不是這些：他總是獨來獨往，寄情聲色，卻又絕不流於放縱，事實上，他還頗具風雅，一直要到某一天，周瑜才真正見識到端木愷血性的一面。
那是孫策八年前表示欲封端木愷為揚威中郎將時，旁邊突然有人冷哼一聲：「金眼妖童也配與周公瑾齊名？」當時周瑜已受封為建威中郎將，聞言即迅速與孫策交換了一抹表示「不好」的眼神，但這一切仍快不過端木愷的劍尖。
「你說什麼？再說一遍我聽看看。」端木愷的聲音比往常低沉，卻幾乎全殿之人，都可以感覺到他渾身所散發出來的懾人寒意，而當時任丹陽郡太守之長史的薛世，更是早已為先前的出言不遜而懊悔不已、全身直打冷顫了。
「仲謀，我早跟你說過，天生異相的人，不只你一個，是也不是？」就在一片劍拔弩張之勢中，周瑜刻意輕描淡寫的說。
「是呀，仲謀，」孫策隨即接續道：「你看揚威中郎將的金眼，是不是比你的碧眼兒還稀奇。」
「豈止稀奇，簡直就是神氣多了。」孫權馬上走到端木愷身邊去，對那個只差沒有跪下來求饒的薜世說：「薜長史，你初來乍到，應該還沒有見過我吧？瞧我的碧眼紫髯，要不要也為我取個外號？」這事就在孫家兄弟和他一來一往的搭唱間落幕，但從此周瑜與端木愷之間的情誼卻明顯的增進不少，或許是因為端木愷總不忘最早出聲相救，讓他不至於在衝動之下，釀就血濺殿前之禍的人，是他周公瑾吧。
後來他自然也和大家一樣知道了端木愷的父親是會稽郡治山陰縣首富，母親且具皇室外戚血統，可是他同時也發現到端木愷極少返鄉，對於家中一切，亦幾乎絕口不提。
被封為揚威中郎將以後，他平時的行蹤仍然飄忽不定，但只要自己透過他老家一對朱姓夫婦傳話予他，端木愷無論人在何處，定然及時趕回，助他一臂之力。
正因為兩人是如此心照不宣的莫逆之交，所以當端木愷極為難得的對他提及「有事」必須返回山陰一趟時，自己才會一路相送到錢唐來。
可恨復令人焦急的是，這端木愷分明懷有心事，卻直到兩人已達事先講好送至此地即可的錢唐，猶不肯鬆口半分，與他一吐胸中鬱悶。
「在想什麼？」端木愷突然出聲問他：「聽說只是一對江湖賣唱的父女，你可別又使出看家本領來為難人家。」
兩人相偕跨進前廳，周瑜笑著反問：「什麼看家本領？」「曲有誤，周郎顧呀，明知故問，」端木愷輕推了他一下取笑道：「普天之下，誰人不曉得你周郎從小就愛音律，樂曲演奏時如有錯誤，你都能一一指出，故有『顧曲周郎』之稱，還在這跟我裝什麼迷——」端木愷話還沒有說完，已被周瑜拉著坐下，並示意要他噤聲傾聽。
結髮為夫妻，恩愛兩不疑。
歡娛在今夕，燕婉及良時。
征夫懷遠路，起視夜何其。
參展皆已沒，去去從此辭。
行役在戰場，相見未有期。
握手一長歎，淚為生別滋。
努力愛春華，莫忘歡樂時。
生當復來歸，死當長相思。
廳前屏風後隱隱可見一個白衣身影，織細窈窕，但最楚楚動人的，卻是她清唱的歌聲。
若非對自己的歌聲充滿自信，誰敢隨意清唱？但這位歌女的聲音清麗婉約，高處飛越，低處迴旋，全無窒礙，並將這首古詩中的纏綿、恩愛、痛楚與不捨，單純藉由歌聲，完完全全的展現出來。
「公瑾，如何？」端木愷悄聲相詢。
「好極、妙極。」雖然只是簡短的四字，但出自周瑜之口，卻已是莫高的評價。
由於今夜的邀唱，並非出自周瑜或端木愷的安排，而是吳氏族人原就預定好的節目，所以他們兩人的對話，也就淹沒於一片喝采聲中，倒是那位賣唱女緊接在後的道謝聲，一下子便又攫取了所有人的注意力。
「家父午後新喪，所寄客居又遭洗劫一空，小女孩但求在座爺兒們高抬貴手，多給一些賞金，好讓小女子料理家父喪事，扶棺返鄉，大恩大德，沒齒難忘。」
此言一出，正引得眾人一致議論紛紛時，端木愷突然揚聲問道：「我們與你非親非故，又怎知你說的話是真是假？若白白被你誆去銀子，豈不冤枉。」
屏風後的白衣身影曾經僵了那麼一下，但隨即恢復鎮靜說：「公子若願意，可隨飛霜回轉已無長物的居所一探。」
「萬一反遭你根本沒死的父親洗劫呢？」此言一出，連周瑜都朝他投來詫異的眼神，他所認識的端木愷任俠仗義，今夜為何反對一名賣唱女子百般嘲弄、萬般刁難？「請問公子大名？」賣唱女的平靜反應也大大出乎眾人意料之外。
「我乃吳侯帳下之揚威中郎將——端木愷。」
「可憐吳侯。」賈唱女突然譏剌道。
「大膽。」端木愷隨即喝斥，而座中諸人除了周瑜仍一派氣沉神定以外，其餘人等早都噤若寒蟬。